Era de los Descubrimientos

 
La isla de Porto Santo fue descubierta en 1418 por los portugueses João Gonçalves Zarco, Tristão Vaz Teixeira y Bartolomeu Perestrelo, que posteriormente fue nombrado primer Capitán Donatario de esta isla. Este viaje y el descubrimiento de la isla marcaron el inicio de los descubrimientos de ultramar.

El primer colono de la isla fue una coneja preñada que dejaron allí por superstición Bartolomeu Perestrelo y sus compañeros a fin de comprobar si el territorio era benigno. Los conejos fueron los primeros inmigrantes de Porto Santo y se convirtieron en un gran obstáculo para el establecimiento de los colonos
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En 1446, D. Enrique donó la isla de Porto Santo a Bartolomeu Perestrelo.

Entre 1479 y 1481, Cristóbal Colón vivió en esta isla y se casó con una de las hijas de Bartolomeu Perestrelo, Filipa Moniz. En Porto Santo, Colón profundizó sus conocimientos de cartografía y navegación, y planeó el viaje que lo llevó a América. La casa donde vivió se encuentra en el centro de Vila Baleira y hoy en día es la Casa Museo de Cristóbal Colón.
 
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